Formalizing the mechanism of the allylic substitution reaction (SN'): Application to the highly enantio- and diastereo-selective syntheses of 1-phenyl-2-vinylcyclopentanes

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Résumé

We report efficient stereoselective and high yielding syntheses of each of the four enantiomers of phenylcyclopentanes bearing a quaternary center and a E-propenyl chain on the adjacent carbon that involves intramolecular allylic substitution reactions. In complement to its synthetic value, this process models the SN' reaction and allows prediction of its stereochemical outcome.

langue originaleAnglais
Pages (de - à)308-333
Nombre de pages26
journalARKIVOC
Volume2018
Numéro de publication5
Les DOIs
Etat de la publicationPublié - 7 juil. 2018

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