Synthesis, Self-assembly and Optoelectronic Properties of Heteroaromatic Chromophores

  • Claudia Aurisicchio

Thèse de l'étudiant: Doc typesDocteur en Sciences

Résumé

Le molecole coniugate costituiscono gli elementi fondamentali dei cosiddetti materiali molecolari avendo dato luogo a un notevole sforzo della ricerca scientifica di base e applicata per sviluppare nuovi materiali per l’informazione, per la comunicazione e per l’illuminazione. L’interesse dietro le molecole coniugate è aumentato anche grazie allo sviluppo di metodologie sintetiche avanzate, come le reazioni di cross-coupling catalizzate da metalli di transizione, e di nuove tecniche di analisi che permettono un’accurata caratterizzazione di ciascuna molecola. Le ambizioni di questo lavoro sono state quelle di fornire un’analisi dettagliata del rapporto che esiste fra le proprietà e la struttura di molecole coniugate. Per questo obiettivo, sono state prese in considerazione diverse classi di composti organici π-coniugati, approfondendo i loro aspetti sintetici e le loro caratteristiche chimico-fisiche. Nelle prime parti di questo lavoro sono presentate molecole organiche π-coniugate per ideare convertitori di lunghezza d’onda, per un’importante tecnica medica d’imaging, la Tomografia ad Emissione di Positroni (acronimo: PET). In particolare, sono stati considerati due diversi approcci per produrre i suddetti convertitori, l’approccio donatore-accettore (o push-pull) e quello che sfrutta l’effetto dell’insersione di un eteroatomo. Alcuni di questi sistemi si sono rivelati degli ottimi convertitori di lunghezza d'onda. Successivamente è stat affrontata una diversa classe di composti organici π-coniugati, le porfirine. Queste sono state studiate nell’ambito delle loro interazioni con superfici metalliche approfondendo le loro abilità di auto-assemblaggio bisimensionale (2D) per formare superfici con molecole organizzate che interagiscono attraverso interazioni supramolecolari. Queste superfici sono state poi analizzate attraverso la tecnica Scanning Tunneling Microscopy (STM). In particolare, per formare superifici di porfirine ordinate sfruttando un’interazione di tipo metallo-ligando, sono stati sintetizzati e studiati tre derivati caratterizzate da gruppi tipo fenil-etinil-piridina sostituiti nelle posizioni meso del macrociclo. Le ultime sezioni di questo lavoro hanno riguardato la preparazione e la caratterizzazione fotofisica di diversi coniugati porfirina-Nanotubi di Carbonio di tipo double-wall (DWCNTs) con l’obiettivo di approfondire le relazioni struttura-proprietà di questi materiali. In particolare, DWCNTs ossidati, prodotti attraverso tre passaggi sintetici, sono stati covalentemente uniti ad una molecola di porfirina producendo tre differenti derivati che sono stati caratterizzati in maniera estensiva dal punto di vista strutturale e fotofisico. I materiali prodotti sono stati poi introdotti in un prototipo elettronico di tipo multistrato, fabricato allo scopo di studiare le interazioni fra i coniugati porfirina-nanotubi e la matrice polimerica inserita a sua volta nel dispositivo.
la date de réponse27 oct. 2011
langue originaleAnglais
L'institution diplômante
  • Universite de Namur
SuperviseurDavide BONIFAZI (Promoteur), Stephane VINCENT (Président), Harry Anderson (Jury), Andréa Barbieri (Jury), Michele Maggini (Jury) & Roberto Lazzaroni (Jury)

Contient cette citation

Synthesis, Self-assembly and Optoelectronic Properties of Heteroaromatic Chromophores
Aurisicchio, C. (Auteur). 27 oct. 2011

Thèse de l'étudiant: Doc typesDocteur en Sciences