Résumé
En raison de leurs propriétés chimiques, physiques et photophysiques, les composés organoborés et en particulier les dérivés triarylboranes jouent un rôle central en sciences des matériaux, chimie supramoléculaire et en catalyse. Considérant l’intérêt croissant pour les dérivés borés en catalyse organique et en chimie des paires de Lewis frustrées, nous avons décidé desynthétiser une nouvelle classe d’acide de Lewis borés dérivant directement des triarylboranes, à savoir les triarylboranes semi-cycliques. Notre travail porte donc sur la synthèse et l’étude fondamentale de la structure et des propriétés électroniques de ces triarylboranes semicycliques. La synthèse de ces composés a été réalisée à partir d’un dérivé amino-borinate comme source de bore éléctrophile A ou par une procédure « one-pot » à partir de bis(2-bromophenyl)methane.
En parallèle de la synthèse de triarylboranes semi-cycliques, nous nous sommes intéressés à la synthèse du 9-boratriptycene. Ce composé possède structure de triptycene dans laquelle un atome de carbone en tête de pont a été substitué par un atome de bore. La particularité de ce composé est l’important caractère pyramidal de l’atome de bore qui lui confère des propriétés acide de Lewis exacerbées. Des études théoriques récentes ont mis en lumière l’extraordinaire
potentiel de ce composé en tant qu’acide de Lewis ce qui nous a conduit à développer différentes voies de synthèses de ce composé.
| la date de réponse | 1 févr. 2019 |
|---|---|
| langue originale | Anglais |
| L'institution diplômante |
|
| Superviseur | Guillaume Berionni (Promoteur) |