Synthèse de gamma-lactones et gamma-lactames beta-substituées en flux continu

Résumé

Le monde médical repousse sans cesse les limites de la compréhension des pathologies, que ce soit en cancérologie, virologie, physiologie ou autres en mettant en exergue de nouvelles voies métaboliques et les protéines y étant associées. Cet afflux croissant et de plus en plus important de nouvelles cibles a poussé le milieu pharmaceutique à rechercher et identifier plus rapidement, plus efficacement et de façon plus éco-responsable de nouvelles molécules actives pouvant interagir avec ces cibles. Parmi les acteurs de ces recherches, les chimistes de synthèse se sont attelés au développement de nouvelles techniques, réactions et stratégies de synthèse afin de répondre à ces attentes.

Dans cette optique, nous avons choisi de synthétiser différents motifs de γ-lactones et γ-lactames chirales en utilisant des méthodes de synthèses en flux continu. L’utilisation de ces nouvelles méthodes de synthèse permet de réduire l’impact environnemental de nos recherches tout en augmentant la productivité des réactions utilisées. De plus, les voies de synthèses énantiosélectives de γ-lactones et γ-lactames décrites dans la littérature reposaient toujours sur l’utilisation de méthodes traditionnelles faisant intervenir des réactions en batch. Ce travail visera donc à synthétiser des molécules biologiquement actives au moyen de méthodes nouvelles permettant de faire progresser les connaissances chimiques et technologiques dans le domaine.

Les γ-lactones et γ-lactames sont des motifs structuraux très importants dans le domaine des produits naturels à activité biologique et des composés pharmaceutiques. A titre d’exemple, on peut citer des produits naturels comme la trachélogénine et l’arctigénine de la famille des lignanes ou des principes actifs tels l’antidépresseur (–)-rolipram® 2. La mise au point de synthèses plus efficaces et « propres » de tels composés constitue donc une avancée dans de la chimie de synthèse.

la date de réponse	4 juin 2018
langue originale	Français
L'institution diplômante	Universite de Namur
Sponsors	Programme FIRST, Région Wallonne
Superviseur	Steve Lanners (Promoteur), Daniel Vercauteren (Président), Patrick Pasau (Jury), Christian STEVENS (Jury) & Edith Lecomte-Norrant (Jury)