Réaction de Diels-Alder asymétrique d'une phtalide quinone

Résumé

Les quinones ont toujours été des substrats très intéressants pour les réactions de Diels-Alder au vu de leur caractère diénophile. Elles ont notamment été largement étudiées dans le cadre de réactions asymétriques pour la synthèse de molécules complexes. Cependant, les phtalides quinones sont des substrats beaucoup moins connus pour la réaction de Diels-Alder et peu de ces motifs ont déjà été synthétisés. Dès lors, la synthèse de ce type de motif doit être développée et optimisée. En effet, la phtalide quinone, présentée dans ce travail, n’a pas encore été décrite dans la littérature. Elle donne néanmoins un avantage stratégique pour synthétiser l’adduit de Diels-Alder conçu pour la synthèse des momilactones A et B. Le premier objectif de ce mémoire sera donc de synthétiser cette phtalide quinone qui représente un défi synthétique en soi. Le second objectif sera d’étudier et d’optimiser la réactivité de ce diénophile dans la réaction de Diels-Alder asymétrique sous la catalyse d’Evans avec différents diènes. En parallèle de ces tests de Diels-Alder, l’étude d’un diène judicieusement conçu pour la synthèse des momilactones A et B sera aussi investiguée. En plus de tous ces tests, l’énantiosélectivité de la réaction catalytique sera aussi étudiée avec ces différents diènes. Pour obtenir la phtalide quinone, différentes voies synthétiques ont été explorées, adaptées au fur et à mesure des obstacles rencontrés, menant d’abord à la formation d’hydroquinones méthylées et non protégées. Les lactones méthylées ont alors été testées dans des réactions d’oxydation en utilisant différents oxydants.

la date de réponse	20 janv. 2022
langue originale	Français
L'institution diplômante	Universite de Namur
Superviseur	Steve Lanners (Promoteur)