Investigation de l'allylation de Krische intramoléculaire appliquée à la synthèse totale du parthénolide

  • Jozie TIENTCHEU NITCHEU NGANGOM

Student thesis: Master typesMaster en sciences chimique à finalité approfondie

Résumé

Le parthénolide est une sesquiterpène lactone de la famille des germacranes extraite de la grande camomille de la famille des astéracées. Il possède une structure particulière comportant un cycle à dix atomes de carbone et une lactone trans-fusionnée, en plus il possède des activités biologiques telles que des activités anti-inflammatoires et antitumorales. Ces éléments ont été à l’origine de nombreuses synthèses totales décrites dans la littérature où le cycle et la lactone sont formés en deux étapes différentes. Par ailleurs, une nouvelle voie a été proposée par notre groupe dans laquelle le cycle et la lactone trans-fusionnée seraient formés en une seule étape via une réaction d’allylation de Krische intramoléculaire. A notre connaissance, cette réaction n’a pas encore été décrite de façon intramoléculaire dans la littérature. De ce fait, le principal objectif de ce travail est d’étudier l’allylation de Krische de façon intramoléculaire. Ceci s’est fait à partir des substrats tests obtenus de l’hexane-1,6-diol, pour former le cycle à six atomes de carbone qui est l’un des plus facile à synthétiser. Deux types de substrats tests ont été synthétisés, un acétate et un benzoate pour étudier l’effet du groupe partant. Les réactions de Krische intramoléculaires effectuées ont montré des résultats encourageants mais, il faudrait modifier les conditions de réaction et utiliser des substrats plus contraints.
la date de réponse19 janv. 2023
langue originaleFrançais
L'institution diplômante
  • Universite de Namur
SuperviseurSteve Lanners (Promoteur)

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