Hydrogénation de dérivés de cétones en flux continu par catalyse de paires de Lewis frustrées

Résumé

Les réactions d’hydrogénation font partie des transformations chimiques les plus utilisées, particulièrement dans l’industrie de la chimie fine. Plusieurs catalyseurs existent pour réaliser ces réductions mais la plupart sont basés sur des métaux (de transition). Ils souffrent dès lors parfois de problèmes de toxicité, de prix et d’abondance. Plusieurs alternatives non-métalliques ont alors été développées, telles que les paires de Lewis frustrées. Ces systèmes sont capables de catalyser l’hydrogénation d’une grande variété de substrats non saturés tels que des carbonyles. Ils permettent également la réduction de molécules qui contiennent des groupements fonctionnels sensibles à la présence de métaux, tels que des groupements nitro, des halogènes et des nitriles. Ces réactions catalytiques sont généralement réalisées en batch. Cependant, cette méthode présente parfois certains désavantages et problèmes de sécurité. Ce mémoire a pour but de développer l’utilisation de paires de Lewis frustrées pour la réduction de d’acétophénones pauvres en électrons en chimie en flux continu. Pour ce faire, les réactions sont dans un premier temps réalisées en réacteur autoclave pour déterminer les conditions à imposer en flux. L’optimisation de la réduction de la 3’-nitroacétophénone (17) est ensuite réalisée en chimie en flux continu à l’aide de différentes conditions de réactions. D’autres acétophénones substituées (bromée 22, chlorée 25 et avec un nitrile 28) sont également réduites. Finalement, ces différentes réactions sont comparées entre elles. L’objectif ultime de ce projet serait de réaliser des réductions énantiosélectives. Si cette méthode se présente efficace, celle-ci permettrait d’élargir le spectre des hydrogénations catalytiques de cétones en synthèses totales ou en industrie.

la date de réponse	19 janv. 2022
langue originale	Français
L'institution diplômante	Universite de Namur
Superviseur	Steve Lanners (Promoteur)