Essai d'optimisation de la réaction de Sharpless de dihydroxylation de oléfines

Résumé

Au cours de ce travail, nous avons étudié la formation de diols optiquement actifs à partir d'oléfines prochirales, en faisant réagir une quantité catalytique de tétroxyde d'osmium en présence d'un ligand chiral et d'un co-oxydant utilisés respectivement en quantité catalytique et st'chiométrique. Les quantités nécessaires d'AD-mix sont trop importantes pour permettre une application à grande échelle. Nous avons dès lors essayé d'optimiser l'ancienne réaction de dihydroxylation utilisant le N-méthylmorpholine N-oxyde (NMO) comme co-oxydant st'chiométrique de l'osmium, en modifiant les solvants ou en additionnant une base. Nos travaux préliminaires ont été effectués sur l'a-méthylstyrène, nous avons ensuite étendu la réaction à différentes oléfines trans-disubstituées et monosubstituées. Nous avons également vérifier l'applicabilité de notre système lors de l'utilisation de différents ligands chiraux. On observe une nette augmentation des excès énantiomériques en comparaison avec l'ancienne méthode utilisant le NMO, et même si les excès énantiomériques obtenus restent légèrement inférieurs à ceux fournit par l'AD-mix, notre système nécessite 4 fois moins de réactifs, ce qui pourrait favoriser une application industrielle.

la date de réponse	1999
langue originale	Français
Superviseur	Alain KRIEF (Promoteur)