Structural and theoretical studies of [6-bromo-1-(4-fluorophenylmethyl)-4(1H)-quinolinon-3-yl)]-4-hydroxy-2-oxo-3-butenoïc acid as HIV-1 integrase inhibitor

Pierre Vandurm, Christine Cauvin, Allan Guiguen, Benoît Georges, Kiet Le Van, Valérie Martinelli, Christelle Cardona, Gladys Mbemba, Jean François Mouscadet, László Hevesi, Carine Van Lint, Johan Wouters

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Résumé

Ethyl [6-bromo-1-(4-fluorophenylmethyl)-4(1H)-quinolinon-3-yl]-4-hydroxy-2-oxo-3-butenoate 1 and [6-bromo-1-(4-fluorophenylmethyl)-4(1H)-quinolinon-3-yl)]-4-hydroxy-2-oxo-3-butenoïc acid 2 were synthesized as potential HIV-1 integrase inhibitors and evaluated for their enzymatic and antiviral activity, acidic compound 2 being more potent than ester compound 1. X-ray diffraction analyses and theoretical calculations show that the diketoacid chain of compound 2 is preferentially coplanar with the quinolinone ring (dihedral angle of 0-30°). Docking studies suggest binding modes in agreement with structure-activity relationships.

langue originaleAnglais
Pages (de - à)4806-4809
Nombre de pages4
journalBioorganic & Medicinal Chemistry Letters
Volume19
Numéro de publication16
Les DOIs
Etat de la publicationPublié - 15 août 2009

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  • Ensembles de données

    CCDC 730039: Experimental Crystal Structure Determination

    Vandurm, P. (Contributeur), Cauvin, C. (Contributeur), Guiguen, A. (Contributeur), Georges, B. (Contributeur), Le Van, K. (Contributeur), Martinelli, V. (Contributeur), Cardona, C. (Contributeur), Mbemba, G. (Contributeur), Mouscadet, J. (Contributeur), HEVESI, L. (Contributeur), Le Van, K. (Contributeur) & WOUTERS, J. (Contributeur), Cambridge Crystallographic Data Centre, 1 janv. 2010

    Ensemble de données

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