Résumé
Secondary alkyllithium reagents bearing an OTBS group (TBS = tert-butyldimethylsilyl) at the 3-position can be prepared stereoconvergently through an I/Li exchange from a diastereomeric mixture of the corresponding secondary alkyl iodides. These lithium reagents react with a range of electrophiles, including carbon electrophiles, with retention of configuration to yield various 1,3-difunctionalized derivatives with good diastereoselectivities. Kinetic studies show that the 3- siloxy group strongly accelerates the epimerization at the lithium-substituted carbon atom. This method offers a new way to construct chiral open-chain molecules with excellent stereoselectivity.
langue originale | Anglais |
---|---|
Pages (de - à) | 2754-2757 |
Nombre de pages | 4 |
journal | Angewandte Chemie - International Edition |
Volume | 54 |
Numéro de publication | 9 |
Les DOIs | |
Etat de la publication | Publié - 23 févr. 2015 |
Modification externe | Oui |
Empreinte digitale
Examiner les sujets de recherche de « Stereoselective synthesis and reactions of secondary alkyllithium reagents functionalized at the 3-position ». Ensemble, ils forment une empreinte digitale unique.Ensembles de données
-
CCDC 1015349: Experimental Crystal Structure Determination
Berionni, G. (Contributeur), Didier, D. (Contributeur), Hammann, J. M. (Contributeur), Karaghiosoff, P. K. (Contributeur), Knochel, P. P. (Contributeur), Mayr, H. (Contributeur), Moriya, K. (Contributeur) & Simon, M. (Contributeur), Cambridge Crystallographic Data Centre, 1 janv. 2015
DOI: 10.5517/cc132k6y, http://www.ccdc.cam.ac.uk/services/structure_request?id=doi:10.5517/cc132k6y&sid=DataCite
Ensemble de données
-
CCDC 1015348: Experimental Crystal Structure Determination
Berionni, G. (Contributeur), Didier, D. (Contributeur), Hammann, J. M. (Contributeur), Karaghiosoff, P. K. (Contributeur), Knochel, P. P. (Contributeur), Mayr, H. (Contributeur), Moriya, K. (Contributeur) & Simon, M. (Contributeur), Cambridge Crystallographic Data Centre, 1 janv. 2015
DOI: 10.5517/cc132k5x, http://www.ccdc.cam.ac.uk/services/structure_request?id=doi:10.5517/cc132k5x&sid=DataCite
Ensemble de données