Complementary Synthetic Approaches toward 9-Phosphatriptycene and Structure-Reactivity Investigations of Its Association with Sterically Hindered Lewis Acids

Lei Hu, Damien Mahaut, Nikolay Tumanov, Johan Wouters, Raphaël Robiette, Guillaume Berionni

Résultats de recherche: Contribution à un journal/une revueArticle

Résumé

Two practical and high-yielding syntheses of 9-phosphatriptycene are reported. In both approaches, the key step is based on the cyclization of a (tris)lithio-triphenylmethane or a (tris)lithio-triphenylphosphine intermediate on a phosphorus or a carbon electrophile, respectively. The association of 9-phosphatriptycene with representative boron- and carbon-centered Lewis acids was investigated by IR, NMR, and UV-vis titration experiments and by computational methods, shedding light on its steric hindrance, σ-donating ability, and Brønsted and Lewis basicities.

langue originaleAnglais
Pages (de - à)11268-11274
Nombre de pages7
journalJournal of Organic Chemistry
Volume84
Numéro de publication17
Les DOIs
Etat de la publicationPublié - 6 sept. 2019

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    CCDC 1906080: Experimental Crystal Structure Determination

    Hu, L. (Contributeur), MAHAUT, D. (Contributeur), TUMANOV, N. (Contributeur), WOUTERS, J. (Contributeur), Robiette, R. (Créateur) & Berionni, G. (Contributeur), University of Namur, 6 sept. 2019

    Ensemble de données

    CCDC 1905039: Experimental Crystal Structure Determination

    Hu, L. (Contributeur), MAHAUT, D. (Contributeur), TUMANOV, N. (Contributeur), WOUTERS, J. (Contributeur), Robiette, R. (Créateur) & Berionni, G. (Contributeur), University of Namur, 6 sept. 2019

    Ensemble de données

    CCDC 1905038: Experimental Crystal Structure Determination

    Hu, L. (Contributeur), MAHAUT, D. (Contributeur), TUMANOV, N. (Contributeur), WOUTERS, J. (Contributeur), Robiette, R. (Créateur) & Berionni, G. (Contributeur), University of Namur, 6 sept. 2019

    Ensemble de données

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