A convergent strategy for the pamamycin macrodiolides: Total synthesis of pamamycin-607, pamamycin-593, and pamamycin-621D precursors

S. Lanners, H. Norouzi-Arasi, X.J. Salom-Roig, Gilles Hanquet

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    Résumé

    A convergent total synthesis of pamamycin-607 (1), isolated from Streptomyces alboniger, was achieved by an E-Z isomerization of a tetrahydrofuran alkylidene and a regio- and diastereoselective solvent-dependent cyclo-CHBCl/EtN-mediated aldol reaction as the key steps. The second key step was extended to other ketones, opening the route to new pamamycin macrodiolides, for example, pamamycin-593 and pamamycin-621D. (Figure Presented) © 2007 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA.
    langue originaleAnglais
    Pages (de - à)7086-7089
    Nombre de pages4
    journalAngewandte Chemie. International edition
    Volume46
    Numéro de publication37
    Les DOIs
    Etat de la publicationPublié - 1 janv. 2007

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