γ-Siloxy-benzyllithiums: Stereochemistry of the retro-[1,4]-Brook rearrangement

J. Bousbaa, F. Ooms, A. Krief

Résultats de recherche: Contribution à un journal/une revueArticleRevue par des pairs

Résumé

Although γ-sulfonyloxy-benzylselenides react with butyllithium to produce stereospecifically aryl cyclopropanes, the corresponding γ-silyloxy-benzylselenides lead to a stereoisomeric mixture of γ-hydroxy-α-silyl-benzylselenides via the retro-[1,4]-Brook rearrangement. Apparently the intermediate benzyllithiums are alkylated before epimerisation takes place in the first case, whereas in the second one epimerisation occurs prior to the silyl group migration.
langue originaleAnglais
Pages (de - à)7625-7628
Nombre de pages4
journalTetrahedron Letters
Volume38
Numéro de publication43
Les DOIs
Etat de la publicationPublié - 27 oct. 1997

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