Flow sinteza kombretastatina A-4

Translated title of the contribution: Flow synthesis of Combretastatin A-4

Ines Cazin, Laurent De Backer, Stéphane Collin, Titouan Desrues, Eduard Dolusic, Steve Lanners

Research output: Contribution to conferenceAbstract

19 Downloads (Pure)

Abstract

Kombretastatin A-4 (1) je prirodni spoj koji inhibira formiranje mikrotubula i pokazuje antiangiogenetsku aktivnost. 1995 godine izoliran je iz južnoafričkog stabla Combretum caffrum.[1-2]. Spoj 1 je potencijalni kandidat u liječenju raka. Nedavne studije uključuju razvoj novih derivata tog spoja kako bi se poboljšala svojstva poput topljivosti i stabilnosti te izučavao odnos između strukture i aktivnosti.[3]
Ovdje opisujemo razvoj sintetske strategije za dobivanje kombretastatina A-4 koristeći isključivo tehniku 'flow chemistry'. Ova moderna metoda [4] ima niz prednosti u usporedbi s klasičnim tehnikama organske sinteze. Dosadašnja klasična sinteza ovog spoja uključuje niz problema kao što je stereoselektivnost, opsežni postupci pročišćavanja te mala iskorištenja. Integracija svih koraka sinteze u kontinuirani proces 'flow chemistry' značajno je skratila vrijeme reakcije i poboljšala iskorištenja.
Reakcije tipa Bestmann-Ohira [5a] i Sonogashira [5b] su optimizirane u uređajima marke VapourTec (R-, i modernijoj E-seriji). Eksperimenti katalitičke hidrogenacije [5c] provedeni su u uređaju H-Cube pri čemu je dobiven željeni spoj.
Priređeni derivati okarakterizirani su spektroskopskim metodama 1H i 13C NMR.

Rad je izrađen u Laboratoriju za organsku kemiju i sinteze, Université de Namur, u Belgiji.
Translated title of the contributionFlow synthesis of Combretastatin A-4
Original languageOther
Publication statusPublished - 22 Oct 2016
Event3. Simpozij studenata kemičara - Zagreb, Croatia
Duration: 22 Oct 2016 → …
http://www.hkd.hr/sisk/index.html

Symposium

Symposium3. Simpozij studenata kemičara
CountryCroatia
CityZagreb
Period22/10/16 → …
Internet address

Fingerprint Dive into the research topics of 'Flow synthesis of Combretastatin A-4'. Together they form a unique fingerprint.

Cite this