Flow synthesis of Combretastatin A-4

Ines Cazin, Laurent De Backer, Stéphane Collin, Titouan Desrues, Eduard Dolusic, Steve Lanners

Research output: Contribution to conferenceAbstract

Abstract

Kombretastatin A-4 (1) je prirodni spoj koji inhibira formiranje mikrotubula i pokazuje antiangiogenetsku aktivnost. 1995 godine izoliran je iz južnoafričkog stabla Combretum caffrum.[1-2]. Spoj 1 je potencijalni kandidat u liječenju raka. Nedavne studije uključuju razvoj novih derivata tog spoja kako bi se poboljšala svojstva poput topljivosti i stabilnosti te izučavao odnos između strukture i aktivnosti.[3]
Ovdje opisujemo razvoj sintetske strategije za dobivanje kombretastatina A-4 koristeći isključivo tehniku 'flow chemistry'. Ova moderna metoda [4] ima niz prednosti u usporedbi s klasičnim tehnikama organske sinteze. Dosadašnja klasična sinteza ovog spoja uključuje niz problema kao što je stereoselektivnost, opsežni postupci pročišćavanja te mala iskorištenja. Integracija svih koraka sinteze u kontinuirani proces 'flow chemistry' značajno je skratila vrijeme reakcije i poboljšala iskorištenja.
Reakcije tipa Bestmann-Ohira [5a] i Sonogashira [5b] su optimizirane u uređajima marke VapourTec (R-, i modernijoj E-seriji). Eksperimenti katalitičke hidrogenacije [5c] provedeni su u uređaju H-Cube pri čemu je dobiven željeni spoj.
Priređeni derivati okarakterizirani su spektroskopskim metodama 1H i 13C NMR.

Rad je izrađen u Laboratoriju za organsku kemiju i sinteze, Université de Namur, u Belgiji.
Translated title of the contributionFlow synthesis of Combretastatin A-4

Symposium

Symposium3. Simpozij studenata kemičara
CountryCroatia
CityZagreb
Period22/10/16 → …
Internet address

Fingerprint

Nuclear magnetic resonance
fosbretabulin

Cite this

Cazin, I., De Backer, L., Collin, S., Desrues, T., Dolusic, E., & Lanners, S. (2016). Flow sinteza kombretastatina A-4. Abstract from 3. Simpozij studenata kemičara, Zagreb, Croatia.
Cazin, Ines ; De Backer, Laurent ; Collin, Stéphane ; Desrues, Titouan ; Dolusic, Eduard ; Lanners, Steve. / Flow sinteza kombretastatina A-4. Abstract from 3. Simpozij studenata kemičara, Zagreb, Croatia.
@conference{b7502b92de454a84a7928b0d86e9bdb8,
title = "Flow sinteza kombretastatina A-4",
abstract = "Kombretastatin A-4 (1) je prirodni spoj koji inhibira formiranje mikrotubula i pokazuje antiangiogenetsku aktivnost. 1995 godine izoliran je iz južnoafričkog stabla Combretum caffrum.[1-2]. Spoj 1 je potencijalni kandidat u liječenju raka. Nedavne studije uključuju razvoj novih derivata tog spoja kako bi se poboljšala svojstva poput topljivosti i stabilnosti te izučavao odnos između strukture i aktivnosti.[3]Ovdje opisujemo razvoj sintetske strategije za dobivanje kombretastatina A-4 koristeći isključivo tehniku 'flow chemistry'. Ova moderna metoda [4] ima niz prednosti u usporedbi s klasičnim tehnikama organske sinteze. Dosadašnja klasična sinteza ovog spoja uključuje niz problema kao što je stereoselektivnost, opsežni postupci pročišćavanja te mala iskorištenja. Integracija svih koraka sinteze u kontinuirani proces 'flow chemistry' značajno je skratila vrijeme reakcije i poboljšala iskorištenja. Reakcije tipa Bestmann-Ohira [5a] i Sonogashira [5b] su optimizirane u uređajima marke VapourTec (R-, i modernijoj E-seriji). Eksperimenti katalitičke hidrogenacije [5c] provedeni su u uređaju H-Cube pri čemu je dobiven željeni spoj.Priređeni derivati okarakterizirani su spektroskopskim metodama 1H i 13C NMR. Rad je izrađen u Laboratoriju za organsku kemiju i sinteze, Universit{\'e} de Namur, u Belgiji.",
author = "Ines Cazin and {De Backer}, Laurent and St{\'e}phane Collin and Titouan Desrues and Eduard Dolusic and Steve Lanners",
year = "2016",
month = "10",
day = "22",
language = "autre",
note = "null ; Conference date: 22-10-2016",
url = "http://www.hkd.hr/sisk/index.html",

}

Cazin, I, De Backer, L, Collin, S, Desrues, T, Dolusic, E & Lanners, S 2016, 'Flow sinteza kombretastatina A-4' 3. Simpozij studenata kemičara, Zagreb, Croatia, 22/10/16, .

Flow sinteza kombretastatina A-4. / Cazin, Ines; De Backer, Laurent; Collin, Stéphane; Desrues, Titouan; Dolusic, Eduard; Lanners, Steve.

2016. Abstract from 3. Simpozij studenata kemičara, Zagreb, Croatia.

Research output: Contribution to conferenceAbstract

TY - CONF

T1 - Flow sinteza kombretastatina A-4

AU - Cazin,Ines

AU - De Backer,Laurent

AU - Collin,Stéphane

AU - Desrues,Titouan

AU - Dolusic,Eduard

AU - Lanners,Steve

PY - 2016/10/22

Y1 - 2016/10/22

N2 - Kombretastatin A-4 (1) je prirodni spoj koji inhibira formiranje mikrotubula i pokazuje antiangiogenetsku aktivnost. 1995 godine izoliran je iz južnoafričkog stabla Combretum caffrum.[1-2]. Spoj 1 je potencijalni kandidat u liječenju raka. Nedavne studije uključuju razvoj novih derivata tog spoja kako bi se poboljšala svojstva poput topljivosti i stabilnosti te izučavao odnos između strukture i aktivnosti.[3]Ovdje opisujemo razvoj sintetske strategije za dobivanje kombretastatina A-4 koristeći isključivo tehniku 'flow chemistry'. Ova moderna metoda [4] ima niz prednosti u usporedbi s klasičnim tehnikama organske sinteze. Dosadašnja klasična sinteza ovog spoja uključuje niz problema kao što je stereoselektivnost, opsežni postupci pročišćavanja te mala iskorištenja. Integracija svih koraka sinteze u kontinuirani proces 'flow chemistry' značajno je skratila vrijeme reakcije i poboljšala iskorištenja. Reakcije tipa Bestmann-Ohira [5a] i Sonogashira [5b] su optimizirane u uređajima marke VapourTec (R-, i modernijoj E-seriji). Eksperimenti katalitičke hidrogenacije [5c] provedeni su u uređaju H-Cube pri čemu je dobiven željeni spoj.Priređeni derivati okarakterizirani su spektroskopskim metodama 1H i 13C NMR. Rad je izrađen u Laboratoriju za organsku kemiju i sinteze, Université de Namur, u Belgiji.

AB - Kombretastatin A-4 (1) je prirodni spoj koji inhibira formiranje mikrotubula i pokazuje antiangiogenetsku aktivnost. 1995 godine izoliran je iz južnoafričkog stabla Combretum caffrum.[1-2]. Spoj 1 je potencijalni kandidat u liječenju raka. Nedavne studije uključuju razvoj novih derivata tog spoja kako bi se poboljšala svojstva poput topljivosti i stabilnosti te izučavao odnos između strukture i aktivnosti.[3]Ovdje opisujemo razvoj sintetske strategije za dobivanje kombretastatina A-4 koristeći isključivo tehniku 'flow chemistry'. Ova moderna metoda [4] ima niz prednosti u usporedbi s klasičnim tehnikama organske sinteze. Dosadašnja klasična sinteza ovog spoja uključuje niz problema kao što je stereoselektivnost, opsežni postupci pročišćavanja te mala iskorištenja. Integracija svih koraka sinteze u kontinuirani proces 'flow chemistry' značajno je skratila vrijeme reakcije i poboljšala iskorištenja. Reakcije tipa Bestmann-Ohira [5a] i Sonogashira [5b] su optimizirane u uređajima marke VapourTec (R-, i modernijoj E-seriji). Eksperimenti katalitičke hidrogenacije [5c] provedeni su u uređaju H-Cube pri čemu je dobiven željeni spoj.Priređeni derivati okarakterizirani su spektroskopskim metodama 1H i 13C NMR. Rad je izrađen u Laboratoriju za organsku kemiju i sinteze, Université de Namur, u Belgiji.

M3 - Résumé

ER -

Cazin I, De Backer L, Collin S, Desrues T, Dolusic E, Lanners S. Flow sinteza kombretastatina A-4. 2016. Abstract from 3. Simpozij studenata kemičara, Zagreb, Croatia.