Flow synthesis of combretastatin A-4

Ines Cazin, Eduard Dolusic, Steve Lanners (Supervisor)

Research output: Contribution to conferencePoster

40 Downloads (Pure)

Abstract

Kombretastatin A-4 (1) je prirodni spoj koji inhibira formiranje mikrotubula i pokazuje antiangiogenetsku aktivnost. 1995 godine izoliran je iz južnoafričkog stabla Combretum caffrum.[1-2]. Spoj 1 je potencijalni kandidat u liječenju raka. Nedavne studije uključuju razvoj novih derivata tog spoja kako bi se poboljšala svojstva poput topljivosti i stabilnosti te izučavao odnos između strukture i aktivnosti.[3]
Ovdje opisujemo razvoj sintetske strategije za dobivanje kombretastatina A-4 koristeći isključivo tehniku 'flow chemistry'. Ova moderna metoda [4] ima niz prednosti u usporedbi s klasičnim tehnikama organske sinteze. Dosadašnja klasična sinteza ovog spoja uključuje niz problema kao što je stereo-selektivnost, opsežni postupci pročišćavanja te mala iskorištenja. Integracija svih koraka sinteze u kontinuirani proces 'flow chemistry' značajno je skratila vrijeme reakcije i poboljšala iskorištenja.
Reakcije tipa Bestmann-Ohira [5a] i Sonogashira [5b] su optimizirane u uređajima marke VapourTec (R-, i modernijoj E-seriji). Eksperimenti katalitičke hidro-genacije [5c] provedeni su u uređaju H-Cube pri čemu je dobiven željeni spoj.
Priređeni derivati okarakterizirani su spektroskopskim metodama 1H i 13C NMR.
Rad je izrađen u Laboratoriju za organsku kemiju i sinteze, Université de Namur, u Belgiji.
Original languageEnglish
Pages53 - HS P 17
Number of pages1
Publication statusPublished - 5 Nov 2016
EventFourth Conference of Young Chemists of Serbia - Belgrade, Serbia
Duration: 5 Nov 20165 Nov 2016
http://www.shd.org.rs/4KMHS/index_Eng.htm

Symposium

SymposiumFourth Conference of Young Chemists of Serbia
CountrySerbia
CityBelgrade
Period5/11/165/11/16
Internet address

Fingerprint

Nuclear magnetic resonance
fosbretabulin

Cite this

Cazin, I., Dolusic, E., & Lanners, S. (2016). Flow synthesis of combretastatin A-4. 53 - HS P 17. Poster session presented at Fourth Conference of Young Chemists of Serbia, Belgrade, Serbia.
Cazin, Ines ; Dolusic, Eduard ; Lanners, Steve. / Flow synthesis of combretastatin A-4. Poster session presented at Fourth Conference of Young Chemists of Serbia, Belgrade, Serbia.1 p.
@conference{0781ca9f35ed409a903ddf057a633abc,
title = "Flow synthesis of combretastatin A-4",
abstract = "Kombretastatin A-4 (1) je prirodni spoj koji inhibira formiranje mikrotubula i pokazuje antiangiogenetsku aktivnost. 1995 godine izoliran je iz južnoafričkog stabla Combretum caffrum.[1-2]. Spoj 1 je potencijalni kandidat u liječenju raka. Nedavne studije uključuju razvoj novih derivata tog spoja kako bi se poboljšala svojstva poput topljivosti i stabilnosti te izučavao odnos između strukture i aktivnosti.[3]Ovdje opisujemo razvoj sintetske strategije za dobivanje kombretastatina A-4 koristeći isključivo tehniku 'flow chemistry'. Ova moderna metoda [4] ima niz prednosti u usporedbi s klasičnim tehnikama organske sinteze. Dosadašnja klasična sinteza ovog spoja uključuje niz problema kao što je stereo-selektivnost, opsežni postupci pročišćavanja te mala iskorištenja. Integracija svih koraka sinteze u kontinuirani proces 'flow chemistry' značajno je skratila vrijeme reakcije i poboljšala iskorištenja.Reakcije tipa Bestmann-Ohira [5a] i Sonogashira [5b] su optimizirane u uređajima marke VapourTec (R-, i modernijoj E-seriji). Eksperimenti katalitičke hidro-genacije [5c] provedeni su u uređaju H-Cube pri čemu je dobiven željeni spoj.Priređeni derivati okarakterizirani su spektroskopskim metodama 1H i 13C NMR.Rad je izrađen u Laboratoriju za organsku kemiju i sinteze, Universit{\'e} de Namur, u Belgiji.",
author = "Ines Cazin and Eduard Dolusic and Steve Lanners",
year = "2016",
month = "11",
day = "5",
language = "English",
pages = "53 -- HS P 17",
note = "Fourth Conference of Young Chemists of Serbia ; Conference date: 05-11-2016 Through 05-11-2016",
url = "http://www.shd.org.rs/4KMHS/index_Eng.htm",

}

Cazin, I, Dolusic, E & Lanners, S 2016, 'Flow synthesis of combretastatin A-4', Fourth Conference of Young Chemists of Serbia, Belgrade, Serbia, 5/11/16 - 5/11/16 pp. 53 - HS P 17.

Flow synthesis of combretastatin A-4. / Cazin, Ines; Dolusic, Eduard; Lanners, Steve (Supervisor).

2016. 53 - HS P 17 Poster session presented at Fourth Conference of Young Chemists of Serbia, Belgrade, Serbia.

Research output: Contribution to conferencePoster

TY - CONF

T1 - Flow synthesis of combretastatin A-4

AU - Cazin, Ines

AU - Dolusic, Eduard

A2 - Lanners, Steve

PY - 2016/11/5

Y1 - 2016/11/5

N2 - Kombretastatin A-4 (1) je prirodni spoj koji inhibira formiranje mikrotubula i pokazuje antiangiogenetsku aktivnost. 1995 godine izoliran je iz južnoafričkog stabla Combretum caffrum.[1-2]. Spoj 1 je potencijalni kandidat u liječenju raka. Nedavne studije uključuju razvoj novih derivata tog spoja kako bi se poboljšala svojstva poput topljivosti i stabilnosti te izučavao odnos između strukture i aktivnosti.[3]Ovdje opisujemo razvoj sintetske strategije za dobivanje kombretastatina A-4 koristeći isključivo tehniku 'flow chemistry'. Ova moderna metoda [4] ima niz prednosti u usporedbi s klasičnim tehnikama organske sinteze. Dosadašnja klasična sinteza ovog spoja uključuje niz problema kao što je stereo-selektivnost, opsežni postupci pročišćavanja te mala iskorištenja. Integracija svih koraka sinteze u kontinuirani proces 'flow chemistry' značajno je skratila vrijeme reakcije i poboljšala iskorištenja.Reakcije tipa Bestmann-Ohira [5a] i Sonogashira [5b] su optimizirane u uređajima marke VapourTec (R-, i modernijoj E-seriji). Eksperimenti katalitičke hidro-genacije [5c] provedeni su u uređaju H-Cube pri čemu je dobiven željeni spoj.Priređeni derivati okarakterizirani su spektroskopskim metodama 1H i 13C NMR.Rad je izrađen u Laboratoriju za organsku kemiju i sinteze, Université de Namur, u Belgiji.

AB - Kombretastatin A-4 (1) je prirodni spoj koji inhibira formiranje mikrotubula i pokazuje antiangiogenetsku aktivnost. 1995 godine izoliran je iz južnoafričkog stabla Combretum caffrum.[1-2]. Spoj 1 je potencijalni kandidat u liječenju raka. Nedavne studije uključuju razvoj novih derivata tog spoja kako bi se poboljšala svojstva poput topljivosti i stabilnosti te izučavao odnos između strukture i aktivnosti.[3]Ovdje opisujemo razvoj sintetske strategije za dobivanje kombretastatina A-4 koristeći isključivo tehniku 'flow chemistry'. Ova moderna metoda [4] ima niz prednosti u usporedbi s klasičnim tehnikama organske sinteze. Dosadašnja klasična sinteza ovog spoja uključuje niz problema kao što je stereo-selektivnost, opsežni postupci pročišćavanja te mala iskorištenja. Integracija svih koraka sinteze u kontinuirani proces 'flow chemistry' značajno je skratila vrijeme reakcije i poboljšala iskorištenja.Reakcije tipa Bestmann-Ohira [5a] i Sonogashira [5b] su optimizirane u uređajima marke VapourTec (R-, i modernijoj E-seriji). Eksperimenti katalitičke hidro-genacije [5c] provedeni su u uređaju H-Cube pri čemu je dobiven željeni spoj.Priređeni derivati okarakterizirani su spektroskopskim metodama 1H i 13C NMR.Rad je izrađen u Laboratoriju za organsku kemiju i sinteze, Université de Namur, u Belgiji.

M3 - Poster

SP - 53 - HS P 17

ER -

Cazin I, Dolusic E, Lanners S. Flow synthesis of combretastatin A-4. 2016. Poster session presented at Fourth Conference of Young Chemists of Serbia, Belgrade, Serbia.