Flow synthesis of combretastatin A-4

Ines Cazin, Eduard Dolusic, Steve Lanners (Supervisor)

Research output: Contribution to conferencePoster

42 Downloads (Pure)

Abstract

Kombretastatin A-4 (1) je prirodni spoj koji inhibira formiranje mikrotubula i pokazuje antiangiogenetsku aktivnost. 1995 godine izoliran je iz južnoafričkog stabla Combretum caffrum.[1-2]. Spoj 1 je potencijalni kandidat u liječenju raka. Nedavne studije uključuju razvoj novih derivata tog spoja kako bi se poboljšala svojstva poput topljivosti i stabilnosti te izučavao odnos između strukture i aktivnosti.[3]
Ovdje opisujemo razvoj sintetske strategije za dobivanje kombretastatina A-4 koristeći isključivo tehniku 'flow chemistry'. Ova moderna metoda [4] ima niz prednosti u usporedbi s klasičnim tehnikama organske sinteze. Dosadašnja klasična sinteza ovog spoja uključuje niz problema kao što je stereo-selektivnost, opsežni postupci pročišćavanja te mala iskorištenja. Integracija svih koraka sinteze u kontinuirani proces 'flow chemistry' značajno je skratila vrijeme reakcije i poboljšala iskorištenja.
Reakcije tipa Bestmann-Ohira [5a] i Sonogashira [5b] su optimizirane u uređajima marke VapourTec (R-, i modernijoj E-seriji). Eksperimenti katalitičke hidro-genacije [5c] provedeni su u uređaju H-Cube pri čemu je dobiven željeni spoj.
Priređeni derivati okarakterizirani su spektroskopskim metodama 1H i 13C NMR.
Rad je izrađen u Laboratoriju za organsku kemiju i sinteze, Université de Namur, u Belgiji.
Original languageEnglish
Pages53 - HS P 17
Number of pages1
Publication statusPublished - 5 Nov 2016
EventFourth Conference of Young Chemists of Serbia - Belgrade, Serbia
Duration: 5 Nov 20165 Nov 2016
http://www.shd.org.rs/4KMHS/index_Eng.htm

Symposium

SymposiumFourth Conference of Young Chemists of Serbia
CountrySerbia
CityBelgrade
Period5/11/165/11/16
Internet address

Fingerprint Dive into the research topics of 'Flow synthesis of combretastatin A-4'. Together they form a unique fingerprint.

  • Equipment

  • Cite this

    Cazin, I., Dolusic, E., & Lanners, S. (2016). Flow synthesis of combretastatin A-4. 53 - HS P 17. Poster session presented at Fourth Conference of Young Chemists of Serbia, Belgrade, Serbia.