Flow synthesis of combretastatin A-4

Ines Cazin; Eduard Dolusic; Steve Lanners

Flow synthesis of combretastatin A-4

Ines Cazin, Eduard Dolusic, Steve Lanners (Supervisor)

Research output: Contribution to conference › Poster

64 Downloads (Pure)

Abstract

Kombretastatin A-4 (1) je prirodni spoj koji inhibira formiranje mikrotubula i pokazuje antiangiogenetsku aktivnost. 1995 godine izoliran je iz južnoafričkog stabla Combretum caffrum.[1-2]. Spoj 1 je potencijalni kandidat u liječenju raka. Nedavne studije uključuju razvoj novih derivata tog spoja kako bi se poboljšala svojstva poput topljivosti i stabilnosti te izučavao odnos između strukture i aktivnosti.[3]
Ovdje opisujemo razvoj sintetske strategije za dobivanje kombretastatina A-4 koristeći isključivo tehniku 'flow chemistry'. Ova moderna metoda [4] ima niz prednosti u usporedbi s klasičnim tehnikama organske sinteze. Dosadašnja klasična sinteza ovog spoja uključuje niz problema kao što je stereo-selektivnost, opsežni postupci pročišćavanja te mala iskorištenja. Integracija svih koraka sinteze u kontinuirani proces 'flow chemistry' značajno je skratila vrijeme reakcije i poboljšala iskorištenja.
Reakcije tipa Bestmann-Ohira [5a] i Sonogashira [5b] su optimizirane u uređajima marke VapourTec (R-, i modernijoj E-seriji). Eksperimenti katalitičke hidro-genacije [5c] provedeni su u uređaju H-Cube pri čemu je dobiven željeni spoj.
Priređeni derivati okarakterizirani su spektroskopskim metodama 1H i 13C NMR.
Rad je izrađen u Laboratoriju za organsku kemiju i sinteze, Université de Namur, u Belgiji.

Original language	English
Pages	53 - HS P 17
Number of pages	1
Publication status	Published - 5 Nov 2016
Event	Fourth Conference of Young Chemists of Serbia - Belgrade, Serbia Duration: 5 Nov 2016 → 5 Nov 2016 http://www.shd.org.rs/4KMHS/index_Eng.htm

Symposium

Symposium	Fourth Conference of Young Chemists of Serbia
Country/Territory	Serbia
City	Belgrade
Period	5/11/16 → 5/11/16
Internet address	http://www.shd.org.rs/4KMHS/index_Eng.htm

Access to Document

Ines_Cazin_poster - 31.10.Final published version, 2.16 MB

4 Poster
1 Abstract

Flow sinteza kombretastatina A-4
Translated title of the contribution: Flow synthesis of Combretastatin A-4Cazin, I., De Backer, L., Collin, S., Desrues, T., Dolusic, E. & Lanners, S., 22 Oct 2016.
Research output: Contribution to conference › Abstract

File
SELECTIVE SEMIREDUCTION OF ALKYNES AS PART OF AN ENVISAGED CONTINUOUS FLOW SYNTHESIS OF COMBRETASTATIN A-4
Dolušić, E., De Backer, L., Collin, S. & Lanners, S., 13 Jul 2014, p. Book of Abstracts, 14th Belgian Organic Synthesis Symposium, P087, p. 136. 1 p.
Research output: Contribution to conference › Poster › peer-review

Open Access
File
Z-Selective semi-hydrogenation of alkynes under continuous flow as part of an envisaged synthesis of combretastatin A-4
Dolušić, E., De Backer, L., Collin, S. & Lanners, S., 6 Jul 2014, p. Book of Abstracts, Balticum Organicum Syntheticum 2014, P016, p. 60. 1 p.
Research output: Contribution to conference › Poster › peer-review

Open Access
File

Physical Chemistry and characterization(PC2)
Wouters, J. (Manager), Aprile, C. (Manager) & Fusaro, L. (Manager)
Technological Platform Physical Chemistry and characterization
Facility/equipment: Technological Platform

Cite this

@conference{0781ca9f35ed409a903ddf057a633abc,

title = "Flow synthesis of combretastatin A-4",

abstract = "Kombretastatin A-4 (1) je prirodni spoj koji inhibira formiranje mikrotubula i pokazuje antiangiogenetsku aktivnost. 1995 godine izoliran je iz ju{\v z}noafri{\v c}kog stabla Combretum caffrum.[1-2]. Spoj 1 je potencijalni kandidat u lije{\v c}enju raka. Nedavne studije uklju{\v c}uju razvoj novih derivata tog spoja kako bi se pobolj{\v s}ala svojstva poput topljivosti i stabilnosti te izu{\v c}avao odnos izme{\d}u strukture i aktivnosti.[3]Ovdje opisujemo razvoj sintetske strategije za dobivanje kombretastatina A-4 koriste{\'c}i isklju{\v c}ivo tehniku 'flow chemistry'. Ova moderna metoda [4] ima niz prednosti u usporedbi s klasi{\v c}nim tehnikama organske sinteze. Dosada{\v s}nja klasi{\v c}na sinteza ovog spoja uklju{\v c}uje niz problema kao {\v s}to je stereo-selektivnost, opse{\v z}ni postupci pro{\v c}i{\v s}{\'c}avanja te mala iskori{\v s}tenja. Integracija svih koraka sinteze u kontinuirani proces 'flow chemistry' zna{\v c}ajno je skratila vrijeme reakcije i pobolj{\v s}ala iskori{\v s}tenja.Reakcije tipa Bestmann-Ohira [5a] i Sonogashira [5b] su optimizirane u ure{\d}ajima marke VapourTec (R-, i modernijoj E-seriji). Eksperimenti kataliti{\v c}ke hidro-genacije [5c] provedeni su u ure{\d}aju H-Cube pri {\v c}emu je dobiven {\v z}eljeni spoj.Prire{\d}eni derivati okarakterizirani su spektroskopskim metodama 1H i 13C NMR.Rad je izra{\d}en u Laboratoriju za organsku kemiju i sinteze, Universit{\'e} de Namur, u Belgiji.",

author = "Ines Cazin and Eduard Dolusic and Steve Lanners",

year = "2016",

month = nov,

day = "5",

language = "English",

pages = "53 -- HS P 17",

note = "Fourth Conference of Young Chemists of Serbia ; Conference date: 05-11-2016 Through 05-11-2016",

url = "http://www.shd.org.rs/4KMHS/index_Eng.htm",

}

TY - CONF

T1 - Flow synthesis of combretastatin A-4

AU - Cazin, Ines

AU - Dolusic, Eduard

A2 - Lanners, Steve

PY - 2016/11/5

Y1 - 2016/11/5

N2 - Kombretastatin A-4 (1) je prirodni spoj koji inhibira formiranje mikrotubula i pokazuje antiangiogenetsku aktivnost. 1995 godine izoliran je iz južnoafričkog stabla Combretum caffrum.[1-2]. Spoj 1 je potencijalni kandidat u liječenju raka. Nedavne studije uključuju razvoj novih derivata tog spoja kako bi se poboljšala svojstva poput topljivosti i stabilnosti te izučavao odnos između strukture i aktivnosti.[3]Ovdje opisujemo razvoj sintetske strategije za dobivanje kombretastatina A-4 koristeći isključivo tehniku 'flow chemistry'. Ova moderna metoda [4] ima niz prednosti u usporedbi s klasičnim tehnikama organske sinteze. Dosadašnja klasična sinteza ovog spoja uključuje niz problema kao što je stereo-selektivnost, opsežni postupci pročišćavanja te mala iskorištenja. Integracija svih koraka sinteze u kontinuirani proces 'flow chemistry' značajno je skratila vrijeme reakcije i poboljšala iskorištenja.Reakcije tipa Bestmann-Ohira [5a] i Sonogashira [5b] su optimizirane u uređajima marke VapourTec (R-, i modernijoj E-seriji). Eksperimenti katalitičke hidro-genacije [5c] provedeni su u uređaju H-Cube pri čemu je dobiven željeni spoj.Priređeni derivati okarakterizirani su spektroskopskim metodama 1H i 13C NMR.Rad je izrađen u Laboratoriju za organsku kemiju i sinteze, Université de Namur, u Belgiji.

AB - Kombretastatin A-4 (1) je prirodni spoj koji inhibira formiranje mikrotubula i pokazuje antiangiogenetsku aktivnost. 1995 godine izoliran je iz južnoafričkog stabla Combretum caffrum.[1-2]. Spoj 1 je potencijalni kandidat u liječenju raka. Nedavne studije uključuju razvoj novih derivata tog spoja kako bi se poboljšala svojstva poput topljivosti i stabilnosti te izučavao odnos između strukture i aktivnosti.[3]Ovdje opisujemo razvoj sintetske strategije za dobivanje kombretastatina A-4 koristeći isključivo tehniku 'flow chemistry'. Ova moderna metoda [4] ima niz prednosti u usporedbi s klasičnim tehnikama organske sinteze. Dosadašnja klasična sinteza ovog spoja uključuje niz problema kao što je stereo-selektivnost, opsežni postupci pročišćavanja te mala iskorištenja. Integracija svih koraka sinteze u kontinuirani proces 'flow chemistry' značajno je skratila vrijeme reakcije i poboljšala iskorištenja.Reakcije tipa Bestmann-Ohira [5a] i Sonogashira [5b] su optimizirane u uređajima marke VapourTec (R-, i modernijoj E-seriji). Eksperimenti katalitičke hidro-genacije [5c] provedeni su u uređaju H-Cube pri čemu je dobiven željeni spoj.Priređeni derivati okarakterizirani su spektroskopskim metodama 1H i 13C NMR.Rad je izrađen u Laboratoriju za organsku kemiju i sinteze, Université de Namur, u Belgiji.

M3 - Poster

SP - 53 - HS P 17

T2 - Fourth Conference of Young Chemists of Serbia

Y2 - 5 November 2016 through 5 November 2016

ER -

Flow synthesis of combretastatin A-4

Abstract

Symposium

Access to Document

Fingerprint

Research output

Flow sinteza kombretastatina A-4

SELECTIVE SEMIREDUCTION OF ALKYNES AS PART OF AN ENVISAGED CONTINUOUS FLOW SYNTHESIS OF COMBRETASTATIN A-4

Z-Selective semi-hydrogenation of alkynes under continuous flow as part of an envisaged synthesis of combretastatin A-4

Equipment

Physical Chemistry and characterization(PC2)

Cite this