Flow sinteza kombretastatina A-4

Ines Cazin; Laurent De Backer; Stéphane Collin; Titouan Desrues; Eduard Dolusic; Steve Lanners

Abstract

Kombretastatin A-4 (1) je prirodni spoj koji inhibira formiranje mikrotubula i pokazuje antiangiogenetsku aktivnost. 1995 godine izoliran je iz južnoafričkog stabla Combretum caffrum.[1-2]. Spoj 1 je potencijalni kandidat u liječenju raka. Nedavne studije uključuju razvoj novih derivata tog spoja kako bi se poboljšala svojstva poput topljivosti i stabilnosti te izučavao odnos između strukture i aktivnosti.[3]
Ovdje opisujemo razvoj sintetske strategije za dobivanje kombretastatina A-4 koristeći isključivo tehniku 'flow chemistry'. Ova moderna metoda [4] ima niz prednosti u usporedbi s klasičnim tehnikama organske sinteze. Dosadašnja klasična sinteza ovog spoja uključuje niz problema kao što je stereoselektivnost, opsežni postupci pročišćavanja te mala iskorištenja. Integracija svih koraka sinteze u kontinuirani proces 'flow chemistry' značajno je skratila vrijeme reakcije i poboljšala iskorištenja.
Reakcije tipa Bestmann-Ohira [5a] i Sonogashira [5b] su optimizirane u uređajima marke VapourTec (R-, i modernijoj E-seriji). Eksperimenti katalitičke hidrogenacije [5c] provedeni su u uređaju H-Cube pri čemu je dobiven željeni spoj.
Priređeni derivati okarakterizirani su spektroskopskim metodama 1H i 13C NMR.

Rad je izrađen u Laboratoriju za organsku kemiju i sinteze, Université de Namur, u Belgiji.

Translated title of the contribution	Flow synthesis of Combretastatin A-4
Original language	Other
Publication status	Published - 22 Oct 2016
Event	3. Simpozij studenata kemičara - Zagreb, Croatia Duration: 22 Oct 2016 → … http://www.hkd.hr/sisk/index.html

Symposium

Symposium	3. Simpozij studenata kemičara
Country/Territory	Croatia
City	Zagreb
Period	22/10/16 → …
Internet address	http://www.hkd.hr/sisk/index.html

Access to Document

Cazin__sisk1_mozdakonacnaverzija3Other version, 61 KB

5 Poster

Flow synthesis of combretastatin A-4
Cazin, I., Dolusic, E. & Lanners, S., 5 Nov 2016, p. 53 - HS P 17. 1 p.
Research output: Contribution to conference › Poster

Open Access
File
SELECTIVE SEMIREDUCTION OF ALKYNES AS PART OF AN ENVISAGED CONTINUOUS FLOW SYNTHESIS OF COMBRETASTATIN A-4
Dolušić, E., De Backer, L., Collin, S. & Lanners, S., 13 Jul 2014, p. Book of Abstracts, 14th Belgian Organic Synthesis Symposium, P087, p. 136. 1 p.
Research output: Contribution to conference › Poster › peer-review

Open Access
File
Z-Selective semi-hydrogenation of alkynes under continuous flow as part of an envisaged synthesis of combretastatin A-4
Dolušić, E., De Backer, L., Collin, S. & Lanners, S., 6 Jul 2014, p. Book of Abstracts, Balticum Organicum Syntheticum 2014, P016, p. 60. 1 p.
Research output: Contribution to conference › Poster › peer-review

Open Access
File

Physical Chemistry and characterization(PC2)
Johan Wouters (Manager) & Carmela Aprile (Manager)
Technological Platform Physical Chemistry and characterization
Facility/equipment: Technological Platform

Cite this

@conference{b7502b92de454a84a7928b0d86e9bdb8,

title = "Flow sinteza kombretastatina A-4",

abstract = "Kombretastatin A-4 (1) je prirodni spoj koji inhibira formiranje mikrotubula i pokazuje antiangiogenetsku aktivnost. 1995 godine izoliran je iz ju{\v z}noafri{\v c}kog stabla Combretum caffrum.[1-2]. Spoj 1 je potencijalni kandidat u lije{\v c}enju raka. Nedavne studije uklju{\v c}uju razvoj novih derivata tog spoja kako bi se pobolj{\v s}ala svojstva poput topljivosti i stabilnosti te izu{\v c}avao odnos izme{\d}u strukture i aktivnosti.[3]Ovdje opisujemo razvoj sintetske strategije za dobivanje kombretastatina A-4 koriste{\'c}i isklju{\v c}ivo tehniku 'flow chemistry'. Ova moderna metoda [4] ima niz prednosti u usporedbi s klasi{\v c}nim tehnikama organske sinteze. Dosada{\v s}nja klasi{\v c}na sinteza ovog spoja uklju{\v c}uje niz problema kao {\v s}to je stereoselektivnost, opse{\v z}ni postupci pro{\v c}i{\v s}{\'c}avanja te mala iskori{\v s}tenja. Integracija svih koraka sinteze u kontinuirani proces 'flow chemistry' zna{\v c}ajno je skratila vrijeme reakcije i pobolj{\v s}ala iskori{\v s}tenja. Reakcije tipa Bestmann-Ohira [5a] i Sonogashira [5b] su optimizirane u ure{\d}ajima marke VapourTec (R-, i modernijoj E-seriji). Eksperimenti kataliti{\v c}ke hidrogenacije [5c] provedeni su u ure{\d}aju H-Cube pri {\v c}emu je dobiven {\v z}eljeni spoj.Prire{\d}eni derivati okarakterizirani su spektroskopskim metodama 1H i 13C NMR. Rad je izra{\d}en u Laboratoriju za organsku kemiju i sinteze, Universit{\'e} de Namur, u Belgiji. ",

author = "Ines Cazin and {De Backer}, Laurent and St{\'e}phane Collin and Titouan Desrues and Eduard Dolusic and Steve Lanners",

year = "2016",

month = oct,

day = "22",

language = "autre",

note = "3. Simpozij studenata kemi{\v c}ara ; Conference date: 22-10-2016",

url = "http://www.hkd.hr/sisk/index.html",

}

TY - CONF

T1 - Flow sinteza kombretastatina A-4

AU - Cazin, Ines

AU - De Backer, Laurent

AU - Collin, Stéphane

AU - Desrues, Titouan

AU - Dolusic, Eduard

AU - Lanners, Steve

PY - 2016/10/22

Y1 - 2016/10/22

N2 - Kombretastatin A-4 (1) je prirodni spoj koji inhibira formiranje mikrotubula i pokazuje antiangiogenetsku aktivnost. 1995 godine izoliran je iz južnoafričkog stabla Combretum caffrum.[1-2]. Spoj 1 je potencijalni kandidat u liječenju raka. Nedavne studije uključuju razvoj novih derivata tog spoja kako bi se poboljšala svojstva poput topljivosti i stabilnosti te izučavao odnos između strukture i aktivnosti.[3]Ovdje opisujemo razvoj sintetske strategije za dobivanje kombretastatina A-4 koristeći isključivo tehniku 'flow chemistry'. Ova moderna metoda [4] ima niz prednosti u usporedbi s klasičnim tehnikama organske sinteze. Dosadašnja klasična sinteza ovog spoja uključuje niz problema kao što je stereoselektivnost, opsežni postupci pročišćavanja te mala iskorištenja. Integracija svih koraka sinteze u kontinuirani proces 'flow chemistry' značajno je skratila vrijeme reakcije i poboljšala iskorištenja. Reakcije tipa Bestmann-Ohira [5a] i Sonogashira [5b] su optimizirane u uređajima marke VapourTec (R-, i modernijoj E-seriji). Eksperimenti katalitičke hidrogenacije [5c] provedeni su u uređaju H-Cube pri čemu je dobiven željeni spoj.Priređeni derivati okarakterizirani su spektroskopskim metodama 1H i 13C NMR. Rad je izrađen u Laboratoriju za organsku kemiju i sinteze, Université de Namur, u Belgiji.

AB - Kombretastatin A-4 (1) je prirodni spoj koji inhibira formiranje mikrotubula i pokazuje antiangiogenetsku aktivnost. 1995 godine izoliran je iz južnoafričkog stabla Combretum caffrum.[1-2]. Spoj 1 je potencijalni kandidat u liječenju raka. Nedavne studije uključuju razvoj novih derivata tog spoja kako bi se poboljšala svojstva poput topljivosti i stabilnosti te izučavao odnos između strukture i aktivnosti.[3]Ovdje opisujemo razvoj sintetske strategije za dobivanje kombretastatina A-4 koristeći isključivo tehniku 'flow chemistry'. Ova moderna metoda [4] ima niz prednosti u usporedbi s klasičnim tehnikama organske sinteze. Dosadašnja klasična sinteza ovog spoja uključuje niz problema kao što je stereoselektivnost, opsežni postupci pročišćavanja te mala iskorištenja. Integracija svih koraka sinteze u kontinuirani proces 'flow chemistry' značajno je skratila vrijeme reakcije i poboljšala iskorištenja. Reakcije tipa Bestmann-Ohira [5a] i Sonogashira [5b] su optimizirane u uređajima marke VapourTec (R-, i modernijoj E-seriji). Eksperimenti katalitičke hidrogenacije [5c] provedeni su u uređaju H-Cube pri čemu je dobiven željeni spoj.Priređeni derivati okarakterizirani su spektroskopskim metodama 1H i 13C NMR. Rad je izrađen u Laboratoriju za organsku kemiju i sinteze, Université de Namur, u Belgiji.

M3 - Résumé

T2 - 3. Simpozij studenata kemičara

Y2 - 22 October 2016

ER -

Flow sinteza kombretastatina A-4

Abstract

Symposium

Access to Document

Fingerprint

Research output

Flow synthesis of combretastatin A-4

SELECTIVE SEMIREDUCTION OF ALKYNES AS PART OF AN ENVISAGED CONTINUOUS FLOW SYNTHESIS OF COMBRETASTATIN A-4

Z-Selective semi-hydrogenation of alkynes under continuous flow as part of an envisaged synthesis of combretastatin A-4

Equipment

Physical Chemistry and characterization(PC2)

Cite this